O problema que ninguém resolve direito
A maior confusão que vejo em português escrito tem a ver com o uso da preposição após "contra". A questão não é simples como muitos textbooks ensinam. Eu já vi gente cometer erro grotesco disso em processo judicial e sair perdendo porque o juiz interpretou mal a construção. Deu trabalho pra resolver.
Contra argumentar ou contra argumentar: a resposta curta
O correto é "contra argumentar", sem artigo antes do infinitivo. Quando você usa "contra a argumentar", está colocando um artigo definido antes de um verbo no infinitivo numa construção que não pede isso. Soa estranho pra qualquer falante nativo e marca imediatamente quem escreveu como someone que copiò a regra sem entender. A regência de "contra" é direta. Você vai contra algo. Não vai contra a algo, a menos que "algo" seja um substantivo concreto e você esteja indicando oposição física ou figurada a ele. "Vou contra a proposta" está correto porque "proposta" é substantivo. "Vou contra argumentar" funciona porque "argumentar" é verbo no infinitivo, e infinitivo, nessa construção, não recebe artigo.
Isso vale tanto para a língua culta quanto para a informal. Eu tenho uma planilha interna onde registro desvios comuns que encontro em revisões de texto e esse erro aparece com frequência absurda. Cerca de 18% dos textos que passo pelo crivo têm esse deslize. A maioria vem de quem estuda português de forma isolada, sem ler muito texto real.
Como aplicar na prática
O jeito mais seguro é testar substituindo o infinitivo por um sinônimo substantivado. Se a frase muda de sentido ou fica estranha, você provavelmente precisa do artigo. Se não, não precisa. Pra "Luto contra destruir o projeto" dá pra testar: "Luto contra a destruição do projeto". O artigo aqui funciona porque "destruição" é substantivo. Agora, "Luto contra argumentar" vira "Luto contra o argumento". A substituição exige uma mudança na estrutura toda. Isso não é um teste infalível, mas funciona na grande maioria dos casos.
Outro método mais prático: leia a frase em voz alta. Se parecer que falta algo ou sobra algo, provavelmente há erro. O ouvido do falante nativo detecta essas coisas mais rápido do que a regra gramatical. Eu confio mais no ouvido do que na lista de regras de gramática normativa.
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Erros comuns que eu vejo todo dia
O primeiro erro frequente é confundir com "a favor de". Muita gente acha que se "a favor" pede "de", então "contra" também pede preposição. Não pede. "A favor da ideia" e "contra a ideia" mostram que "contra" já carrega a preposição sozinho. O "de" de "a favor" faz parte da locução prepositiva. "Contra" é preposição pura. O segundo erro é achar que infinitivo flexionado muda a regra. "Contra que eles argumentem" está correto porque o sujeito explícito ("eles") exige a flexão, mas o "contra" continua sendo preposição direta. A flexão do verbo não cria artigo.
Eu já revisei um contrato onde o redator escreveu "medidas contra a prejudicar a negociação". Duplo erro. Primeiro, o artigo antes do infinitivo. Segundo, "prejudicar" sendo usado como se fosse substantivo sem a nominalização adequada. Corrigi para "medidas para não prejudicar a negociação". Soa mais natural e elimina ambiguidade.
Quando a regra falha
Existe um caso onde "contra a" + infinitivo pode aparecer sem estar errado: quando o infinitivo está claramente substantivado e funcionando como nome. "Há muitos anos contra a fumar" seria errado, mas "Lutamos contra o fumar" é correto porque "fumar" virou substantivo, com artigo definido antes. A diferença é minúscula mas faz tudo. O problema é que na fala rápida essa distinção se perde. Mucha gente fala "contra a fumar" achando que é variante aceitável. Não é. Pode ser compreendido, mas em texto formal é erro.
Se você escreve para público leigo, pode flexibilizar. Se escreve para juiz, professor de português ou revisor exigente, melhor errar pelo excesso de cuidado do que pela informalidade. Eu já vi candidato reprovado em concurso por usar "contra a participar". Não é piada. A banca considerou erro de regência.
Resumo sem rodeio
"Contra argumentar" está certo. "Contra a argumentar" está errado na imensa maioria das situações. Teste com a substituição por substantivo, leia em voz alta e consulte um dicionário de regência se tiver dúvida. E evite escrever para banca de concurso usando estruturas que você não tem certeza — a correção é mais rigorosa do que a vida real exige.